ジャパン・ヒストリックカー・ツアー 2011の二日目は、今回のツアーで最長となる400kmを超えるルートが設定され、各車は山中湖を起点として、安曇野、白馬、霧ヶ峰高原、白樺湖を経て、この日のゴール地点となる蓼科を目指すというロングツーリング（冒険旅行）へと早朝から出発しました。

行程が長いことに加え、C.P.の数も多く、また、美しい山並みや雄大な景色の中を愛車で気持ちよく疾走できることもあり、まさにこの日が当ツアーの醍醐味を最も色濃く味わえる好機でした（が、しかし、なんと、崖崩れ等の影響でルート上の2箇所が走行不可＝通行止めになっていた・・・となり、イベント当日にルート変更が行なわれるという緊急事態となってしまいました）。